习题解析
3.1 用系统命名法命名下列化合物。
a.
b.
c.
d.
解：a.2-乙基-1-丁烯
b.2-丙基-1-己烯
c.3，5-二甲基-3-庚烯
d.2，5-二甲基-2-己烯
3.2 写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。
a.2，4-二甲基-2-戊烯 b.3-丁烯 c.3，3，5-三甲基-1-庚烯
d.2-乙基-1-戊烯 e.异丁烯 f.3，4-二甲基-4-戊烯
g.反-3，4-二甲基-3-己烯 h.2-甲基-3-丙基-2-戊烯
解：a.正确，结构式：
b.错误，应为1-丁烯，结构式：
c.正确，结构式：
d.正确，结构式：
e.正确，结构式：
f.错误，应为2，3-二甲基-1-戊烯，结构式：
g.正确，结构式：
h.错误，应为2-甲基-3-乙基-2-己烯，结构式：
3.3 写出分子式为C5H10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。
解：分子式C5H10的烯烃有6种同分异构体。
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
3.4 用系统命名法命名下列键线式烯烃，指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。分子中的σ键有几个是sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3型的？
解：该键线式烯烃的系统命名法命名是：3-乙基-3-己烯；其中形成双键的两个碳原子是sp2杂化，其余的碳原子均为sp3杂化。分子中的sp2-sp3型的σ键有3个，sp3-sp3型的σ键也有3个。
3.5 写出下列化合物的缩写结构式。
a.
b.
c.
d.
解：a.（CH3）2CHCH2OH b.［（CH3）2CH］2CO
c.
d.（CH3）2CHCH2CH2Cl
3.6 将下列化合物写成键线式（包括顺反异构体）。
a.
b.
c.（CH3）3CCH2CH2Cl
d.
e.
解：a.
b.
c.
d.
e.
3.7 写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。
解：
3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。
a.
b.
c.
d.
e.
f.
解：下列烯烃中有顺反构型的是：c、d、e、f。
c.
Z-1-碘-2-戊烯 
E-1-碘-2-戊烯
d.
Z-4-甲基-2-戊烯 
E-4-甲基-2-戊烯
e.
3Z-1，3-戊二烯 
3E-1，3-戊二烯
f.
（2Z，4E）-2，4-庚二烯 
（2Z，4Z）-2，4-庚二烯
（2E，4E）-2，4-庚二烯 
（2E，4Z）-2，4-庚二烯
3.9 用Z、E确定下列烯烃的构型。
a.
b.
c.
解：a.Z b.E c.Z
3.10 有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。
解：有三种烯烃氢化后可得到2-甲基丁烷，其结构和命名如下：
a.
b.
c.
a.2-甲基-1-丁烯 b.2-甲基-2-丁烯 c.3-甲基-1-丁烯
3.11 完成下列反应式，写出产物或所需试剂。
a.
b.
c.
d.
e.
f.
解：a.
b.
c.①B2H6 ②H2O2/OH- d.H2O/H+
e.
f.HOCl
3.12 用什么简单方法鉴别正己烷和1-己烯。
解：
（-）
3.13 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。
解：这两个丁烯的结构式如下：
3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列。
解：所列碳正离子按稳定性由大至小排列：
3.15 写出下列反应的转化过程。
3.16 分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。
解：A的可能结构是：
或 
根据反应结果：A在酸性溶液中与KMnO4作用得到一个含有4个碳原子的羧酸，可以判断A结构中含有CH2
片段；A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛，可以判断A结构中含有—CH片段。
3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式。
a.
b.
c.2-甲基-1，3，5-己三烯 d.乙烯基乙炔
解：a.4-甲基-2-己炔 b.2，2，7，7-四甲基-3，5-辛二烯
c.
d.
3.18 写出分子式符合C5H8的所有开链烃的异构体并命名。
解：由分子式C5H8可以计算出分子的不饱和度为2，开链烃分子中可以有两个双键或有一个叁键，因此它的异构体如下：
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）
（8）
（9）
（10）
3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物。
a.
b.CH3CH3 c.CH3CHO d.
e.CH3CBr2CH3
f.
g.
h.
i.
解：a.
+H2
T.M
b.+H2
T.M
c.+H2O
T.M
d.+HCl
T.M
e.
+2HBrT.M
f.+Br2T.M
g.+H2OT.M
h.+HBrT.M
i.+H2T.M
3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物。
a.正庚烷 1，4-庚二烯 1-庚炔
b.1-己炔 2-己炔 2-甲基戊烷
解：a.
（-）
（-）
b.
（-）（-）
3.21 完成下列反应式。
a.
+HCl（过量）
b.
+KMnO4
c.+H2O
d.
+
e.
+HCN
解：a.CH3CH2CH2C（Cl2）CH3
b.CH3CH2COOH+CH3COOH
c.
+
d.
e.
3.22 分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2-甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到
。推测A的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。
解：由分子式C6H10可以计算出其不饱和度为2，且可与硝酸银的氨溶液作用生成灰白色沉淀，表明该官能团为末端炔键；再由催化氢化和汞盐催化下与水作用的结果，可以推断A的结构式为：
+H2
+Ag（NH3
↓
+H2O
3.23 分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCHO（乙二醛）。推断A及B的可能结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
解：由A、B分子式C6H10可以计算出其不饱和度为2，其中，A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，表明该A官能团为末端炔键；B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛），表明B中含有两个双键官能团，且A、B经催化氢化得到相同的产物正己烷，可以推断A、B的结构式为：
3.24 写出1，3-丁二烯及1，4-戊二烯分别与1molHBr或2molHBr的加成产物。
